«آن شرلی در ویندی پاپلرز» حوادث دورانی رابیان می‌کند که آن شرلی برای تدریس در دبیرستان به شهر «سامرساید» می‌رود و در خانه‌ای به نام «ویندی‌پاپلرز» به مدت سه سال ساکن می‌شود.
این جلد از رمان، به سه بخشِ سال اول، سال دوم و سال سوم تقسیم شده‌است و آنه در این مدت به «گیلبرت» که در حال گذراندن دوره‌ پزشکی در دانشگاه است، نامه می‌نویسد. این نامه‌ها کتاب را تشکیل می‌دهند. آن شرلی در مدتِ سکونتش، زوج‌هایی را به هم می‌رساند، دختری را به پدرش می‌رساند، و نامه‌های عاشقانه‌ای هم به گیلبرت می‌فرستد.