داستان «وقتی یک هوبو بودم» درباره‌ی برهه‌ای از جوانیِ دشوار و پرماجرای جک لندن است. جک لندن، برای یافتن کار و سیرکردن شکم، آواره می‌شود. در قطارهای باری می‌خوابد. گرسنگی می‌کشد، تحقیر می‌شود، کتک‌کاری می‌کند و زجر می‌کشد. این کتاب دربردارنده‌‌ی حکایات مهیج و دل‌خراشی است که از زبانِ جک لندن به شیرینی تعریف می‌شود.